— 18 —
化 学
第1問
次のⅠ，Ⅱの各問に答えよ。必要があれば以下の値を用いよ。
Ⅰ 次の文章を読み，問ア～オに答えよ。
塩化ナトリウム(N a C l N a + C l − N a C l N a + C l −
1気圧のもとで，純水は 0 ℃ で凍るが，N a C l
今，ある濃度の N a C l N a C l a ％と見積もられる。
N a C l N a C l
— 19 —
図1—1 図1—2 〔問〕
ア 下線部①について，水分子 H 2 O
イ 下線部①について，水溶液中で N a +
ウ a を有効数字2桁で求めよ。求める過程も記せ。ただし，水のモル凝固点降下は 1.85 K · k g / m o l
エ 図1—2に示す冷却曲線において，A点(－3 ℃)とB点(－21 ℃)の間で冷却曲線が右下がりになる理由を，この間で起きている状態の変化に基づいて1～2行程度で述べよ。
オ 下線部②について，最も低い凝固点は何℃か。その理由とともに1～2行程度で答えよ。
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Ⅱ 次の文章を読み，問カ～ケに答えよ。
合成高分子であるポリスチレン(PS)はスチレンの重合により合成される。重合開始剤を加え，全てのスチレンを連鎖的に反応させた後に，片方の末端に官能基 X P S – X
P S – X P S – X ( P S – X ) 2 P S – X K = 0.25 L / m o l
2 P S – X ⇌ ( P S – X ) 2 ( 1 ) P S – X 10 g P S – X 1 L b の液面が高くなって安定した。この液面差をゼロにするために必要な圧力は浸透圧と呼ばれる。③温度 27 ℃ において測定された浸透圧は 1.2 × 10 3 P a
図1—3 (注) P S – X
気体定数 R ≒ 8.3 × 10 3 P a · L / ( K · m o l ) 2 ≒ 1.41 3 ≒ 1.73 5 ≒ 2.24
— 21 —
〔問〕
カ b に適切な語句を入れよ。
キ 濃度 10 g / L 2.4 × 10 5 P a P S – X
ク 27 ℃ において(1)式の平衡が成立した時，会合前の P S – X ( P S – X ) 2
ケ 問クの結果に基づいて，P S – X
— 24 —
第2問
次のⅠ，Ⅱの各問に答えよ。
Ⅰ 次の文章を読み，問ア～オに答えよ。必要があれば以下の値を用いよ。なお，文中のエネルギーは，いずれも 25 ℃，1気圧(1.013 × 10 5 P a
2 ≒ 1.41 3 ≒ 1.73 6.02 × 10 23 / m o l
イオン結晶は，陽イオンと陰イオンのイオン結合によりできている。イオンの半径は，イオン結晶の単位格子の大きさとイオンの充填様式から計算できる。図2—1に代表的なイオン結晶である塩化ナトリウム(N a C l C s C l N a C l C s C l 0.564 n m 0.402 n m
ある結晶がイオン結晶であることは，結晶の格子エネルギー(イオン結合をすべて切断し，イオンを互いに遠く離して静電気的な力を及ぼしあわない状態にするのに必要なエネルギー)の理論値 U A U B C s C l U B C s C l 433 k J / m o l C s 79 k J / m o l C s 376 k J / m o l C l 2 242 k J / m o l C l 354 k J / m o l
— 25 —
図2—1 (a) N a C l C s C l 図2—2 C s C l U B 〔問〕
ア セシウムイオン(C s + 0.181 n m N a + C l −
イ 金属ナトリウム(N a 1.00 g / c m 3 N a N a +
ウ N a N a +
エ 図2—2に示す U B k J / m o l
オ イオン結晶のなかでも，周期表の両端の元素からできている N a C l C s C l U A U B A g C l U A U B
— 26 —
Ⅱ 次の文章を読み，問カ～サに答えよ。
配位子が金属イオンに結合した構造を持つ化合物を錯体と呼び，イオン性の錯体は錯イオン，その塩は錯塩と呼ばれる。錯体は金属イオンの種類，配位子に依存して，図2—3のように①様々な構造(α δ
図2—3 様々な錯体の構造(それぞれの錯体の配位子は1種類とは限らない) “配位説”以降，様々な錯体が発見されている。例えば，ヒトの血液中では，ヘモグロビンの a 錯体が酸素を運搬する役割を担っており，a の不足により貧血となる。人工的に合成された錯体は，エレクトロニクス材料，③抗がん剤などの様々な分野で用いられている。硬水の軟化，水の硬度測定などは，金属イオンと1対1で錯体を生成しやすい④エチレンジアミン四酢酸(EDTA)(図2—4)のナトリウム塩を用いて行われている。有用物質合成に利用されている錯体は，触媒として働いて，反応の b を減少させることで反応速度を増加させる。このように錯体は，現在の我々の生活に非常に密着した化合物群となっている。
図2—4 EDTA の分子構造 — 27 —
〔問〕
カ 下線部①の例として，構造(α γ Z n 2 + C u 2 + N a + A g + M g 2 +
キ 下線部②の化合物の代表例は，4つのアンモニア分子，2つの塩化物イオンを配位子として有する [ C o ( N H 3 ) 4 C l 2 ] + δ
ク a に入る金属の元素記号を答えよ。
ケ 2つのアンモニア分子，2つの塩化物イオンを配位子として有する白金イオン(P t 2 + β
コ 下線部④の EDTA 溶液と EDTA がカルシウムイオン(C a 2 + C a 2 + 0.10 L 0.010 m o l / L 5.0 m L C a 2 + C a 2 + C a – E D T A K = [ C a – E D T A ] / ( [ E D T A ] [ C a 2 + ] ) 3.9 × 10 10 L / m o l C a 2 +
サ b に入る語句を答えよ。
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第3問
次のⅠ，Ⅱの各問に答えよ。必要があれば以下の値を用い，構造式は例にならって示せ。29ページと31ページの構造式では，不斉炭素原子を省略して表記してある。
(構造式の例)
不斉炭素原子まわりの結合の示し方：
W，C，X は紙面上にあり，Z は紙面の手前に，Y は紙面の奥にある。
Ⅰ 次の文章を読み，問ア～オに答えよ。
L–チロキシン(分子量 777)は甲状腺が産生する甲状腺ホルモンの一種であり，工業的に合成された L–チロキシンが薬として処方されている。
図3—1に，L–チロキシンを合成する経路の一つを示す。L–チロシン(分子量 181)を出発物質として反応1により官能基 X 1 X 3
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図3—1 L–チロキシンの合成 — 30 —
〔問〕
ア 反応1，反応2，反応3，反応5，反応6で使用する試薬として最も適切なものを下記の(1)～(16)から，それぞれ一つ選べ。
(1) メタノール，塩化水素
(2) 濃塩酸，過マンガン酸カリウム
(3) 濃硝酸，濃硫酸
(4) 水酸化ナトリウム，無水酢酸
(5) 塩化ナトリウム，濃硫酸
(6) 酸素，触媒
(7) 亜硝酸ナトリウム，濃硫酸
(8) 水素，触媒
(9) エタノール，塩化水素
(10) 濃塩酸，濃硫酸
(11) 塩素，触媒
(12) 水酸化ナトリウム，酢酸
(13) 濃塩酸，酢酸
(14) 濃塩酸，無水酢酸
(15) 炭酸水素ナトリウム，酢酸
(16) メタノール，水酸化ナトリウム
イ 反応4において化合物 C と化合物 D の混合物が得られた。ここから未反応の化合物 C を除き化合物 D を得る目的で抽出操作を行った。この操作として最も適当なものを下記の(1)～(4)から一つ選べ。
(1) 水酸化ナトリウム水溶液とクロロホルムで分液操作を行い水層を回収する。
(2) 水酸化ナトリウム水溶液とクロロホルムで分液操作を行い有機層を回収する。
(3) 希塩酸とクロロホルムで分液操作を行い水層を回収する。
(4) 希塩酸とクロロホルムで分液操作を行い有機層を回収する。
ウ 有機合成反応では反応が完全には進行しないことも多く，例えば反応2において
収率 ( % ) = 得られた化合物 B の物質量 化合物 A の物質量 × 100 として合成の効率を評価する。図3—1で示した9つの反応の収率がいずれも 70 ％ であると仮定して，5.43 k g
エ 合成した L–チロキシンを同定するために燃焼法により元素分析を行った。62 m g
— 31 —
オ 合成した L–チロキシンを精密に分析したところ微量の D–チロキシン(L–チロキシンの鏡像異性体)が混入していることが分かった。この構造式として適当なものを下記の(1)～(8)から選べ。
— 32 —
Ⅱ 炭素数3の有機化合物は，ポリマーの原料として極めて重要である。次の文章を読み，問カ～サに答えよ。
(実験1) 化合物 H は炭素数3で分子量 42 の常温・常圧で気体の化合物であり，炭素原子と水素原子のみからなっている。この化合物 H を重合反応させると熱可塑性を持つポリマー X を得ることができた。一方で，化合物 H を触媒存在下で酸素によって酸化すると，分子量 72 の化合物 I (沸点 141 ℃)が得られた。化合物 I は炭酸水素ナトリウムと反応して水溶性の塩 J を生じた。また，化合物 I をメタノールと反応させると化合物 K (沸点 80 ℃)と水が生じた。なお，化合物 H，I，J，K は臭素と反応しうる部分構造を有する。
(実験2) 化合物 J に架橋剤を加えて重合を行うと，網目構造をもつポリマー Y が得られた。①このポリマー Y に水を加えると，吸水して膨らんだ。さらに，②これを塩化カルシウム水溶液に浸漬すると，体積が小さくなった。
(実験3) 分子式 C 3 H 6 O 3 C 6 H 8 O 4
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〔問〕
カ 化合物 I の構造式を示せ。
キ 化合物 K の構造式を示せ。また，化合物 I と化合物 K の沸点が大きく異なる理由を25字以内で述べよ。
ク 下線部①の理由を下記の選択肢から選べ。
(1) ポリマーの官能基間の静電引力
(2) ポリマーの官能基の水和
(3) ポリマーの官能基の凝集
(4) ポリマーの重合度の上昇
(5) ポリマー外へのナトリウムイオンの移動
ケ 下線部②の理由を25字以内で述べよ。
コ 化合物 M の構造式を示せ。ただし，立体異性体は考慮しなくてよい。
サ 実験3で得られるポリマー Z は，実験1で得られるポリマー X よりも土壌中で容易に低分子量の化合物に変換される。この理由を下記の選択肢から選べ。
(1) 揮発しやすいため
(2) 還元されやすいため
(3) 加水分解されやすいため
(4) 再重合しやすいため
(5) 脱水反応を起こしやすいため
第1問 食塩水が凍るまで・大きな分子の浸透圧 答えは東大の正解ではなく、自分で解いて、式とは別の計算で確かめたもの。
問題の読み方 前半Ⅰは食塩水。食塩が水に溶けるしくみ（水和：イオンが水分子にかこまれること）と、食塩水を冷やしたときの温度の変わり方（冷却曲線）を読む。純水は 0 ℃ で凍りきるまで温度が一定だが、食塩水は凍り始めてからも温度が下がり続け、−21 ℃ でやっと一定になる。その理由は「凍るのは水だけで、残った液がだんだん濃くなる 」こと。
凝固点降下（溶かすと凍る温度が下がること）の大きさは、溶けている粒の数で決まる：Δ T = K f m m N a + C l −
後半Ⅱは浸透圧。浸透圧も粒の数（モル濃度）で決まる：Π = c R T
ア 水分子は、O を頂点に2つの H が折れ曲がってつながった形（H−O−H の角度は約 104.5°）。O は H より電子を引きつける力（電気陰性度）が強いので、共有電子対が O の側に寄る。O は少しマイナス（δ − δ +
まっすぐな形だと、2本の O−H のかたよりが正反対を向いて打ち消しあう。折れ曲がっているから打ち消されず、水は分子全体として極性（電気のかたより）をもつ。デモで角度を 180° にすると、かたよりは 0 になる。
答え H–O–H が約 104.5 ∘ に折れ曲がった形。O が δ − 、2つの H が δ + （O 側がマイナス、H 側がプラスにかたよる）
イ N a + N a + N a +
逆に C l −
答え N a + のまわりを数個の水分子が、マイナスにかたよった O 原子を N a + に向けて静電気の力で取り囲んでいる（水和）
ウ 図1—2 で凍り始める温度（A点）は −3 ℃、つまり凝固点降下度は 3 K。
NaCl は溶けると N a + C l − m
Δ T = 1.85 × 2 m = 3 ⟹ m = 3 2 × 1.85 ≈ 0.811 m o l / k g
水 1000 g に NaCl（式量 58.5）が 0.811 × 58.5 ≈ 47.4
47.4 1000 + 47.4 × 100 ≈ 4.5 %
答え Δ T = 2 K f m ⇒ m = 3 2 × 1.85 = 0.811 m o l / k g , 0.811 × 58.5 1000 + 0.811 × 58.5 × 100 = 4.5 %
エ A点で凍り始めたときに出てくるのは、純粋な水の氷だけ（食塩は氷の中に入らない）。水だけが氷として抜けていくので、残った液の中の食塩の濃さは上がっていく。
濃くなると、その液の凝固点はさらに下がる。だから、凍りながら温度が少しずつ下がり続け、冷却曲線は右下がりになる。
純水の曲線が平らなのは、凍っても残りの液の中身が変わらないから。食塩水では凍るたびに中身が変わる、というちがい。
答え A〜B では純粋な氷だけが出てくるので、残った溶液の濃度が上がり続け、凝固点がさらに下がり続けるから
オ 右下がりの部分で液が濃くなっていき、濃さが 23% になったところ（B点、−21 ℃）で、氷と食塩（二水和物 N a C l · 2 H 2 O
23% より濃い液では、冷やすと先に塩の方が出てきて液がうすくなり、やはり 23% になったところで −21 ℃ でいっしょに固まる。どちらから来ても行き着くのは同じ −21 ℃ で、これより低い凝固点はない。
問題文の「濃度が高くなると比例関係からずれてさらに降下」も大事。23% の液を Δ T = 2 K f m
答え − 21 ∘ C 。23 \% の溶液は −21 ℃ で氷と塩（NaCl・2H 2 O）が同時に同じ割合で固まり濃度が変わらない。それより濃い溶液は先に塩が出て 23 \% になってから −21 ℃ で固まるから
カ 半透膜は溶媒（トルエン）だけを通す。溶媒は、うすい側（右の純トルエン）から濃い側（左の PS-X 溶液）へ、濃さを同じにしようとして移っていく。
左側に溶媒が入ってくるので、左側の液面が高くなる。液面の差がつくる圧力が、溶媒の入ろうとする力とつり合ったところで止まる。この差をゼロにするために左にかける圧力が浸透圧。
キ 浸透圧は Π = c R T c
スチレン（分子量 104）と PS-X は、同じ 10 g/L でも、1粒の重さがまったくちがう。PS-X はスチレンが何百個もつながった高分子で1粒がとても重いので、同じ重さに入っている粒の数（mol）がはるかに少ない。だから浸透圧がはるかに小さい。
実際、浸透圧の比は 2.4 × 10 5 1.2 × 10 3 = 200
答え PS–X は分子量がとても大きいので、同じ重さの濃度でも溶けている粒の数（モル濃度）がはるかに少なく、浸透圧は粒のモル濃度に比例するから
ク 浸透圧から、溶けている粒（PS-X 単体と会合体を合わせた数）のモル濃度を出す：
c = Π R T = 1.2 × 10 3 8.3 × 10 3 × 300 ≈ 4.82 × 10 − 4 m o l / L
平衡のときの PS-X 単体の濃度を x K = [ ( P S – X ) 2 ] x 2 K x 2
x + K x 2 = 4.82 × 10 − 4
K = 0.25 K x 2 x x ≈ 4.82 × 10 − 4 K x 2 = 0.25 × ( 4.82 × 10 − 4 ) 2 ≈ 5.8 × 10 − 8
会合前の PS-X は、単体 x 2 K x 2 x + 2 K x 2 ≈ 4.82 × 10 − 4
答え Π R T = 1.2 × 10 3 8.3 × 10 3 × 300 = 4.82 × 10 − 4 m o l / L = x + K x 2 , K x 2 = 5.8 × 10 − 8 ⇒ K x 2 x + 2 K x 2 = 1.2 × 10 − 4 m o l
ケ クで出した「会合前の PS-X の濃度」x + 2 K x 2 ≈ 4.82 × 10 − 4
M = 10 4.82 × 10 − 4 ≈ 2.07 × 10 4
会合がほとんど起きていないので、会合を無視して計算しても同じ値になる。
デモで K K = 10 4 K = 0.25
答え C = x + 2 K x 2 = 4.82 × 10 − 4 m o l / L , M = 10 4.82 × 10 − 4 = 2.1 × 10 4
第2問 イオンの大きさ・格子エネルギー・錯体の形 答えは東大の正解ではなく、自分で解いて、式とは別の計算で確かめたもの。
問題の読み方 前半Ⅰは、イオン結晶の大きさとエネルギー。単位格子（結晶のくり返しの最小の箱）の中で、陽イオンと陰イオンがどの線の上でふれあっているか を見つければ、辺の長さからイオンの半径が出る。NaCl 型は辺の上で、CsCl 型は立方体の対角線（体の対角線）の上でふれあう。2つの結晶で C l −
後半のエネルギーは、格子エネルギー（結晶をばらばらのイオンにするエネルギー）を、ヘスの法則（道すじによらず熱の合計は同じ）で階段を1段ずつ足して出す。計算で出す理論値と合わない AgCl から、「完全なイオン結合ではない結晶」があることを読む。
Ⅱは錯体（金属イオンに配位子が結合したもの）の形。直線（α）・平面の四角（β）・正四面体（γ）・八面体（δ）のどれになるかは金属イオンで決まる。形が分かれば、「配位子の並べ方が何通りあるか」（幾何異性体）も決まる。最後は EDTA で C a 2 +
ア CsCl（図2—1(b)）は、立方体の中心に C s + C l − C s + C l − 3 a C l − C s + C l −
3 × 0.402 = 2 ( 0.181 + r C l ) ⟹ r C l = 1.73 × 0.402 2 − 0.181 ≈ 0.167 n m
NaCl（図2—1(a)）は、辺の上に N a + C l − a N a + C l −
0.564 = 2 ( r N a + 0.167 )
これを解く。C l −
答え r ( C l − ) = 3 × 0.402 2 − 0.181 = 0.167 , r ( N a + ) = 0.564 2 − 0.167 = 0.115 n m
イ 体心立方格子は、立方体の頂点8つ（1つあたり 1 8
1.00 = 2 × 23.0 / ( 6.02 × 10 23 ) a 3
これから a 3 ≈ 7.64 × 10 − 23 c m 3 a ≈ 4.24 × 10 − 8
体心立方格子で原子がふれあうのは、体の対角線の上（頂点・中心・頂点）。対角線 3 a
r = 3 4 a = 1.73 × 0.424 4 ≈ 0.184 n m
アの N a + N a +
答え a 3 = 2 × 23.0 6.02 × 10 23 × 1.00 ⇒ a = 4.24 × 10 − 8 c m , r = 3 4 a = 0.184 n m > 0.115 n m → Na + の方が小さい
ウ Na の電子配置は K 殻 2・L 殻 8・M 殻 1。金属の Na はいちばん外側の M 殻に電子が1個あり、原子の大きさはこの M 殻で決まる。
N a +
答え Na + は最外殻の M 殻の電子を失い電子殻が1つ減るうえ核の引力も強まるため（36字）
エ 図2—2 の階段を、固体の CsCl からばらばらのイオンまで、2通りの道で考える。
道1：CsCl(固) → C s + C l − U B
道2：まず CsCl(固) を成分の単体にもどす（生成熱の逆で 433 kJ 吸熱）。Cs(固) を気体にする（昇華熱 79）。Cs(気) から電子を取る（イオン化エネルギー 376）。1 2 C l 2
U B = 433 + 79 + 376 + 242 2 − 354
C l 2
答え U B = 433 + 79 + 376 + 242 2 − 354 = 655 k J / m o l
オ 理論値 U A
Ag と Cl は電気陰性度の差が比較的小さく、電子が完全には移りきらずに2つの原子に共有される部分が残る。つまり結合に共有結合の性質が混ざる。そのぶん、点の電荷だけの計算より結合が強くなり、実験値 U B
答え Ag と Cl は電気陰性度の差が小さく、結合に共有結合性が加わるから（32字）
カ アンミン錯体（アンモニアが配位した錯体）の形は、金属イオンごとに決まっている。
A g + [ A g ( N H 3 ) 2 ] +
Z n 2 + [ Z n ( N H 3 ) 4 ] 2 +
C u 2 + [ C u ( N H 3 ) 4 ] 2 + N a + M g 2 +
キ 八面体の6つの頂点に、N H 3 C l − C l −
となり合う（金属をはさんで 90° の位置）：シス形。
向かい合う（金属をはさんで 180°、一直線の位置）：トランス形。
八面体のどの頂点も同じ立場なので、1つ目の C l − C l
答え 八面体の6つの頂点のうち、2つの Cl − がとなり合う（シス形）と、向かい合う（トランス形）の2つ。残り4つの頂点は NH 3
ク ヘモグロビンは、ヘムという鉄の錯体を持ち、その F e 2 +
ケ 平面の四角形（β）の4つの頂点に、N H 3 C l − C l −
シス形が抗がん剤のシスプラチン。もし正四面体（γ）なら、どの2つの頂点もすべてとなり合うので異性体は1つしかない。異性体が2つある、ということが、この錯体が平面の四角形である証拠になる。
答え 平面の四角で、2つの Cl − がとなり合うシス形（抗がん剤シスプラチン）と、向かい合うトランス形の2つ
コ EDTA は C a 2 + 0.010 × 5.0 × 10 − 3 = 5.0 × 10 − 5 C a 2 +
生成定数 K = 3.9 × 10 10 C a 2 + C a 2 + 1 × 10 − 7 C a 2 +
答え 0.010 × 5.0 × 10 − 3 0.10 = 5.0 × 10 − 4 m o l / L
サ 触媒は、反応の途中で越える山（活性化エネルギー）の低い別の道すじをつくる。山が低くなると、越えられる粒子の割合が増えるので、反応が速くなる。
触媒は反応の前後で変化せず、反応熱（出発と到着の差）も変えない。
第3問 チロキシンの合成・鏡の中の分子・炭素3つの化合物 答えは東大の正解ではなく、自分で解いて、式とは別の計算で確かめたもの。
問題の読み方 前半Ⅰは、アミノ酸のチロシンから甲状腺ホルモンのチロキシンを、9回の反応でつくる道すじ（図3—1）。各段で構造のどこが変わったか を前後の構造式で見くらべれば、使う試薬が決まる。変わった所を追うと：ベンゼン環に X 1 N H − C O − C H 3 X 1 X 2 X 3
X 3 N 2 X 3 − N 2 + X 2 − N H 2 X 1 − N O 2
後半Ⅱは炭素3個の化合物（プロペン・アクリル酸・乳酸）と、それぞれからできるポリマー。分子量と「炭酸水素ナトリウムと反応する（＝カルボン酸）」「臭素と反応する（＝C=C がある）」の条件から、構造をしぼる。
ア 反応1：チロシンのベンゼン環の OH のとなり2か所にニトロ基 − N O 2
反応2：アミノ基 − N H 2 − N H − C O − C H 3 − N H 3 +
反応3：−COOH がエチルエステル − C O O − C H 2 C H 3
反応5：ニトロ基 − N O 2 − N H 2
反応6：アミノ基をジアゾニウム基 − N 2 + N 2
答え 反応1 (3)、反応2 (4)、反応3 (9)、反応5 (8)、反応6 (7)
イ C と D のちがいは、ベンゼン環の OH。C は OH（フェノール性の OH）が残っていて、D はそこにもう1つのベンゼン環が O でつながり、OH が無い。
フェノールは弱い酸で、水酸化ナトリウムと反応して塩（ナトリウムフェノキシド）になり、水に溶ける。C はさらに OH のとなりに電子を強く引くニトロ基が2つあるので、ふつうのフェノールより酸性が強く、確実に塩になる。
だから水酸化ナトリウム水溶液とクロロホルムで振ると、C は塩になって水層へ、OH の無い D は有機層（クロロホルム）に残る。ほしいのは D なので、有機層を回収する。
希塩酸では C も D も変わらない（アミノ基はアセチル化されていて塩基性を失っている）ので、分けられない。
ウ チロシン 5.43 kg の物質量は 5.43 × 10 3 181 = 30.0
1回の反応ごとに 70% が次へ進むので、9回で 0.70 9 ≈ 0.0404
30.0 × 0.70 9 m o l × 777 g / m o l
を計算する。図では反応8と9は矢印2本で、数え忘れやすい。反応は全部で9回。
1回ずつは 70% でも、9回つなぐと 4% になる。デモで収率を 90% にすると 9 回で 39% 残り、長い合成では1回の収率を少し上げることが大きく効く。
答え 5.43 × 10 3 181 × 0.70 9 × 777 = 9.4 × 10 2 g
エ チロキシン（C 15 H 11 I 4 N O 4 C O 2
62 mg の物質量は 62 777 ≈ 0.0798 C O 2
62 777 × 15 × 44 m g
ヨウ素4個が重さの約 65% をしめるので、同じ重さの炭化水素とくらべると、出る C O 2
オ D-チロキシンは、図3—1 の L-チロキシンを鏡に映した形。不斉炭素のまわりの4つ（H・N H 2 C H 2
見くらべ方：選択肢の絵を回して、不斉炭素の H を奥（破線）に向ける。そこから手前の3つ、N H 2 C H 2
注意：絵を紙の上でくるっと回すだけなら、同じ分子のまま。H が手前（くさび）に描かれている絵は、回る向きを読んだあとで逆にすればよい（反対側から見ていることになるから）。H が紙の上（ふつうの線）に描かれている絵は、そのまま逆にするだけでは正しくならないことがある。そのときは、まず H と奥（破線）に描かれた置換基を入れかえた絵を考える。入れかえた絵では H が奥にあるので、ふつうに回る向きを読む。2つを入れかえると鏡に映した形（逆の型）になっているので、最後にその向きを逆にする。また、絵を左右にひっくり返すと、鏡に映したことになって L と D が入れかわる。これで8つを1つずつ読むと、D 体は1つだけ。
カ H は炭素と水素だけで分子量 42、炭素3個なので C 3 H 6 C H 2 = C H − C H 3
H を酸素で酸化してできる I は分子量 72。炭素3個で分子量 72 になる分子式は C 3 H 4 O 2 C H 3
キ I（アクリル酸）とメタノールが反応して水が取れるので、エステル化。C H 2 = C H − C O O H − C O O − C H 3
沸点の理由：分子量は K（86）のほうが I（72）より大きいのに、沸点は I（141 ℃）のほうがずっと高い。I はカルボキシ基の O−H が、となりの分子の C=O と水素結合（分子どうしの強い引き合い）をつくる。K は O−H を持たないので水素結合をつくれない。分子どうしを引きはなすのに必要なエネルギーが、I のほうがずっと大きい。
答え C H 2 = C H − C O O − C H 3 。理由：I はカルボキシ基間で水素結合するが K はしないため（24字）
ク J は、アクリル酸を炭酸水素ナトリウムで中和したアクリル酸ナトリウム。これを架橋剤（鎖どうしをところどころつなぐもの）と重合させた Y は、網目状のポリアクリル酸ナトリウムで、紙おむつなどに使われる吸水性のポリマー。
水を加えると、− C O O N a − C O O − N a + − C O O −
ほかの選択肢：網目どうしの引き合いや凝集は、逆に縮める向き（(1)(3)×）。重合度はもう変わらない（(4)×）。
ケ C a 2 + − C O O −
そのうえ、− C O O − C a 2 +
答え Ca 2 + が COO − 間を架橋し網目が縮むため（21字）
コ L は C 3 H 6 O 3 C H 3 − C H ( O H ) − C O O H
M は C 6 H 8 O 4 C 6 H 12 O 6
輪は − O − C H ( C H 3 ) − C O − O − C H ( C H 3 ) − C O −
答え 6員環： − O − C H ( C H 3 ) − C O − O − C H ( C H 3 ) − C O − （乳酸2分子がエステル結合で輪になったラクチド）
サ X（ポリプロピレン）は、炭素と炭素の結合だけでつながった鎖で、水とも微生物とも反応しにくい。
Z（ポリ乳酸）は、エステル結合 −CO−O− でつながった鎖。エステル結合は水で切れる（加水分解される）。土の中の水分や微生物の酵素で、エステル結合が切れて乳酸にもどっていくので、低分子の化合物に分解されやすい。
